摘 要

氢键具有可逆性、取向性，基于氢键的超分子自组装体系具有组装的多样性和广泛性等特点，许多自然界中生物组织的构成及许多功能的运作都要依靠各氢键构建的高级超结构来实现。因此本论文设计合成了一种联二酰胺分子N^,1,N^,2-联（3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酰基）草酰肼，并通过红外吸收光谱、核磁共振氢谱确定其结构，通过热失重分析其稳定性。

关键词：氢键；自组装；酰胺

Synthesis and characterization of two amide derivatives

ABSTRACT

Hydrogen bonding is reversible,sexual orientation,based on hydrogen bonded supra-molecular self-assembly system with assembly and a wide range of characteristics such as diversity,many natural biological tissue structure and many of the features of the operation have to rely on building a hydrogen bond of the super senior structure. Therefore in this paper, the design of synthesized a linked two amide molecular N^{, 1}, N^{, 2} - contact (3 - methoxy base 4 octyloxy benzoyl) oxamide and by infrared absorption spectra, nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum to determine the structure and by thermal weight loss for the stability analysis. 

Key words: hydrogen bonding; molecular self-assembly；amide

目 录

1前言 1

1.1氢键的定义及作用 1

1.2超分子体系 1

1.3分子自组装 1

1.3.1寡聚酰胺自组装体系 2

1.3.2喹啉衍生物体系 3

1.3.3 吡啶-酰胺衍生物体系 4

1.3.4 氨基苯甲酰胺体系 4

1.3.5菲咯啉-酰胺体系 5

1.3.6 芳香酰肼体系 6

1.3.7 吡嗪-咪唑酰胺体系 6

1.3.8 脲基衍生物体系 7

1.4分子自组装优点 8

1.5氢键型自组装体系的发展前景 8

1.6课题研究内容及目标 8

1.6.1课题研究内容 8

1.6.2课题研究目标 9

2.实验部分 10

2.1 实验仪器与试剂 10

2.1.1 实验试剂 10

2.1.2 实验设备 11

2.2 实验方法 11

2.2.1 3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酸甲酯的制备 11

2.2.2 3-甲氧基-4辛氧基苯甲酰肼的制备 12

2.2.3 联二酰胺衍生物的制备 13

3结果与讨论 14

3.1 3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酸甲酯的红外光谱分析 14

3.2 3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酰肼的红外光谱分析 15

3.3 N^,1,N^,2-联（3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酰基）草酰肼的结构分析 17

3.3.1 N^,1,N^,2-联（3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酰基）草酰肼的红外谱图分析 17

3.3.2 N^,1,N^,2-联（3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酰基）草酰肼的核磁共振氢谱图分析 18

3.3.3 N^,1,N^,2-联（3-甲氧基-4-辛氧基苯甲酰基）草酰肼的热重分析 21

结论.........................................................................22

致 谢 23

参考文献 24

1前言

1.1氢键的定义及作用

氢键,是指化合物中氢与F、O、N等原子形成共价键时,键结电子被吸引偏向电负性较大的F、O、N等原子而带部分负电荷,形成的和价键类似的结构称为氢键。氢键是一种可逆的非共价键作用力，在分子自组装过程中起着非常大的作用，它涉及化学科学、生命科学以及材料科学等领域，是当前研究的热点。由于氢键特殊的几何构型和方向性，所以它比共价键和范德华作用力更有利于分子的取向。羧基-吡啶、羧基-胺基、羧基-咪哇等都可形成稳定的氢键^［1］，这些氢键都可以用来形成超分子化合物。两个分子中至少有两对互为对方的质子给体和受体的官能团,每个官能团都能与对方分子的官能团形成多重氢键。

1.2超分子体系

“超分子”这一名词最早是在1937年WOLF提出的,这一术语在社会上引起了很大的反响。超分子化学的开创者Lehn指出:“基于共价键存在着分子化学领域,基于分子组装体和分子间键而存在着超分子化学”,这无疑是一次重大的思想飞跃。^[2]

1.3分子自组装

分子自组装是一种由简单到复杂、从无序到有序、由多组份到单一组份的不断自我修正的过程。分子自组装是自然界中的一个普遍现象。许多生物大分子如DNA和酶等都是通过自组装过程,从而形成高度组织、信息化和功能化的复杂结构^[3]。在化学领域,分子自组装现象也是普遍存在的。通过氢键从分子到超分子或超分子聚合物的自组装过程例如图1-1^[4]，苯甲酸具有一个羧基(官能团),两个苯甲酸可通过氢键连接生成超分子,而超分子中含非共价键的结构单元称为合成子^[5],对苯二甲酸通过羧基形成氢键可生成超分子聚合物。

图1-1 分子、合成子、超分子和超分子聚合物

氢键型超分子聚合物的基本特征是建筑模块具有双或多位点,这是设计氢键型超分子聚合物的基础。通过氢键相互作用可生成液晶态和多样化的几何阵列或拓扑结构。氢键型超分子聚合物已作为功能材料而广泛应用,并通过多重氢键阵列,形成液晶态和与其它非共价键相互作用的组合使超分子聚合物作为工程材料的应用^[6]。氢键在寡聚酰胺体系、喹啉衍生物体系、吡啶酰胺衍生物体系、氨基苯甲酰胺体系、菲咯啉酰胺体系、芳香酰肼体系、吡嗪咪唑酰胺体系、脲基衍生物体系的自组装过程中起到了很大的作用。

1.3.1寡聚酰胺自组装体系

2014年，He等^[7]报道了基于多重氢键的寡聚芳香酰胺化合物可以自组装成囊泡结构，他们把该化合物溶于丙酮中，发现此化合物在氢键的作用下可以组装成大小均匀的球状结构。一维核磁和二维核磁均证明了，该化合物存在较强的分子间氢键作用，并且此化合物正是通过氢键发生了自组装，形成囊泡结构。透射电镜进一步证明了囊泡结构的存在。后来他们又运用扫描电镜和动态光散射等手段证明了该化合物通过氢键作用自组装成囊泡结构(图1-2)。