摘 要

近年来，由三聚氰胺引发的肾功能衰竭的中毒事件，越来越受到人们的关注。为了增加蛋白质的表观含量，三聚氰胺被广泛用于工业生产和食品生产，引发一系列的健康问题。前人的研究发现：质子的存在很大程度上会产生氢键，而氢键在决定生物分子的构型，性质和功能方面起了关键作用。作为许多分子结构的主要贡献者，尤其是生物分子，氢键的研究有很大的重要性。三聚氰胺和水分子之间形成了两种类型的氢键:N-H...O和O-H…N键，因此水分子和三聚氰胺分子很容易形成一系列的氢键化合物。本论文的研究重点是三聚氰胺与水分子的分子间以及三聚氰胺的分子内质子迁移机理，我们相信这些问题的解决在化学科学与生物科学领域都有重要的作用。

关键词：三聚氰胺；质子迁移；水分子；氢键

Theoretical study on the mechanism of the proton transfer of melamine

ABSTRACT

Recent years, more and more people pay attention to the poisoning of renal function failure caused by melamine. In order to increase the protein content，melamine has been widely used in industrial production and food production, which has triggered a series of health problems. Previous studies have found that the presence of protons will probably lead to the construction of hydrogen bonding, and for more, hydrogen bonding plays a key role in determining the configuration, properties and functions of biomolecules. As a major contributor to many molecular structures, especially the biological molecules, the study of hydrogen bonding is of great importance. Melamine and water molecules form two types of hydrogen bonds: N-H... O and O-H... N bonds, so water molecules and melamine molecules are easy to form a series of hydrogen bonded compounds. This paper focuses on the research of melamine water molecules and the intermolecular proton transfer mechanism, we believe it will play an important role in solving these problems in the fields of chemical and biological science.

Key words：Melamine；Proton Transfer；Water Molecules；Hydrogen Bond

目 录

1绪论

1.1研究背景

1.2氢键的研究进展

1.3质子迁移的研究进展

1.4研究内容

2研究方法

2.1从头算方法

2.2半经验计算方法

2.3密度泛函理论（DFT）

2.4Mφller一Plesset(MP)方法

2.5基组选择

2.6Gaussian03程序介绍

3.三聚氰胺的分子内质子迁移研究

3.1引言

3.2计算细节

3.3结果与讨论

3.3.1几何机构

3.3.2反应机理

3.3.3电荷

3.3.4能量

3.4结论

4 水分子辅助下的三聚氰胺质子迁移研究

4.1引言

4.2计算细节

4.3结果与讨论

4.3.1几何结构

4.3.2反应机理

4.3.3电荷

4.3.4能量

4.4结论

5结 论

致 谢

参考文献

1绪论

1.1研究背景

三聚氰胺，俗称密胺、蛋白精，被IUPC命名为“1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水（3.1g/L常温），可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，不溶于丙酮、醚类、对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。

三聚氰胺不仅可以用作生产三聚氰胺树脂的原料，还可以用来阻燃、减水、清洗甲醛，是一种用途广泛的有机化学中间体。三聚氰胺分子中含有不饱和键和氮原子键，具有一定的缓蚀性。由于三聚氰胺其分子中含有大量氮元素，所以用普通的全氮测定法测定原料中的蛋白值时，根本区分不出蛋白氮和伪蛋白氮。当把三聚氰胺添加到食品当中，可以提高表观蛋白值。由于三聚氰胺在急性毒性试验中需要数量大于5000mg/kg才会致死，所以一般技术人员只看到其“毒性强度：小－极小”的一面而忽略了三聚氰胺的慢性毒性、缓慢毒性，而慢性毒性是致命的：动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖器官、泌尿系统的损害，引发膀胱、肾部的结石，加大患膀胱癌的几率。

最近几年，由于许多归因于三聚氰胺的肾衰竭事件的发生，三聚氰胺逐渐走进了人们视线。三聚氰胺被广泛的使用于食品原料的生产和工业生产，因为其可以增加蛋白质的表观含量。近几年，学者们的研究重点是水链在质子转移过程中的辅助和保护作用和分子耦合模型。因此，三聚氰胺的质子迁移理论成为了我们的研究重点。

提到质子迁移，那么我们从质子开始说起。质子是化学、生命科学、生物学、遗传学等领域的重要参与者。作为化合物异构平衡和氧化还原反应中最基本的现象之一，分子内或分子间的质子转移 (Proton Transfer，简称PT)在众多化学过程中发挥了重要的作用。质子给体A和受体B间有质子转移的反应，如HA B^-→HB A^-，故也称酸碱反应。其反应机理有两类：(1)质子直接转移：酸碱碰撞络合物的形成，质子通过水合结构与碱结合，水合结构的破裂。(2)有氢氧根离子参与的反应，这类反应的特点是快速，属扩散控制，一般用弛豫技术及核磁共振技术研究其反应动力学行为及规律。

质子的存在很大程度上会产生氢键。前人的研究发现：氢键在决定生物分子的构型^[1]，性质和功能方面起了关键作用。作为许多分子结构的主要贡献者，尤其是生物分子，氢键的研究有很大的重要性。在三聚氰胺和水分子之间形成了两种类型的氢键:N-H…O和O-H…N键。因此水分子和三聚氰胺分子很容易形成一系列的氢键化合物。质子迁移通过水链的辅助作用大大降低了能垒。近年来，水与生物分子间的耦合模型和水链在质子迁移过程中的保护和辅助的作用一直是研究热点。很可惜，到现在为止还没有关于三聚氰胺的这方面研究报告。因此，三聚氰胺的质子迁移机理成为我们本次研究的重点。我们相信这些问题的解决在化学科学与生物科学领域都有重要的作用。